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Il giocatore nativo del Michigan e formatosi all'Indiana University, sin dalla giovane età entra nel giro della nazionali giovanili statunitensi prendendo parte nel 2003 ai mondiali Under 17 in Finlandia, e poi nel 2005 a quelli under 20 in Olanda.
Con le credenziali di attaccante viene scelto dai Colorado Rapids al SuperDraft 2006 (scelta numero 21), dove inizialmente gioca da subentrante e sempre più spesso defilato sulla fascia destra (92 presenze e 8 gol). Prima dell'avvio della stagione 2010 è ceduto ai Toronto FC dove rimane un anno e mezzo prima di essere ceduto nell'estate 2011 al team californiano.
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