Nativo di Redditch in Inghilterra, nel 2004 Watson coglie l'occasione di giocare a calcio e studiare negli States con l'Università del Maryland - Baltimora County dove rimane anche l'anno dopo completando il suo ciclo di studio.
Nel 2006 approda ai Richmond Kickers (due stagioni, 41 presenze e 10 gol) e nell'offseason si dedica all'indoor con i Baltimora Blast. Nel 2008 l'approdo in USL-1 (e successive denominazioni USSF D2 e Nasl) con i Carolina RailHawks ed al WakeMed Field muta tatticamente il proprio ruolo agendo stabilmente nel reparto mediano e dove in tre anni raccoglie 107 presenze e sigla 8 gol.
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