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Il giocatore, scuola LDU Quito, venne selezionato dai Chivas Usa nel primo round quale quattordicesima scelta assoluta e subito promise 30 gol per la sua prima stagione. Ad onor del vero tutti risero, e forse lui stesso prendendosi poco sul serio.
Ironia della sorte in una stagione vissuta quasi totalmente ai margini del gruppo della prima squadra di Robin Fraser, giocando prevalentemente con il team "Reserve" dei "rojiblancos", Estupinan ha trovato il primo ed unico gol stagionale nell'ultima gara dei "Goats" con i Seattle Sounders, ed inevitabilmente il pensiero va agli altri 29 che avrebbe dovuto segnare in virtù della sua spavalderia.
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