Il sovrapporsi del calendario porta alla disputa di tre delle quattro gare d'andata, e già di due del ritorno che ammettono alla final four il Defence Force FC di Trinidad, e l'Alpha United del Guayana che ha estromesso il River Plate di Puerto Rico (USL Pro).
Questo il tabellone dell'andata del Second Round:
- 10 aprile, Milerock (GUY)-Defence Force FC (TRI) 0-4 (Joseph 8, Roy 31, Edwards 60 e 67)
- 15 aprile, Alpha United FC (GUY)-River Plate (PUR) 0-0
- 22 aprile, Caledonia AIA (TRI)-Tempete FC (HAI) 0-1 (Armstrong aut. 5)
- Walking Boyz FC (SUR)-Puerto Rico Islanders (PUR) Rinviata al 7 maggio
Questo il tabellone del ritorno del Second Round:
- 22 aprile, Defence Force FC (TRI)-Milerock (GUY) 3-0 (Elcock 11, Roy 43 e 89)
- 17 aprile, River Plate (PUR)-Alpha United FC (GUY) 2-3 (Maroni 78, Diaz 94; Peters rig. 55, Abrams 58, Murray 83)
- Tempete FC (HAI)-Caledonia AIA (TRI) Rinviata all'8 maggio
- Puerto Rico Islanders (PUR)-Walking Boyz FC (SUR) Rinviata al 14 maggio
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