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La fama di DiCicco è per lo più dovuta alla sua guida della nazionale statunitense femminile dal 1994 al 1999, dopo aver precedentemente svolto il ruolo di allenatore dei portieri della nazionale femminile nel 1991 e della maschile nel 1993. Un periodo d'oro per l'intero movimento coronato dall'oro olimpico ai Giochi di Atlanta nel 1996 e del successo nei mondiali del 1999 culminati con il successo sulla Cina al "Rose Bowl" davanti ad un pubblico record di 90,185 persone con un record storico di 103 successi, 8 pareggi ed 8 sconfitte.
Nel 2008 allena le ragazze dell'under 20 ai mondiali in Cile, lo stesso anno riprende la guida dei Boston Breakers nella neonata Women’s Professional Soccer League (WPS) condotti per i tre anni nella lega del team, seppur senza grandi risultati (23 vittorie, 16 pareggi e 26 sconfitte).
Il nome di DiCicco (1 presenza nella nazionale maschile, era un portiere) si lega anche alla precedente esperienza pro del soccer femminile, ovvero la WUSA di cui e stato COO (2001), Commissioner (2002 e 2003), e Chairman della commissione che tentò il rilancio (2004).
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